parfums

Réponse du Département sciences et techniques

Les molécules à l’origine des odeurs

Si les recherches sur les odeurs ont connu de grandes avancées ces dernières années, celles-ci gardent encore leur part de mystères :
Pour qu'une substance soit odorante, il faut tout d'abord qu'elle soit suffisamment volatile pour atteindre les récepteurs olfactifs. Ainsi le verre n'émet pas d'odeur, mais a contrario les corps les plus volatils ne sont pas les plus odorants (le monoxyde de carbone, CO, est ainsi inodore). Il faut également qu’elle ait un poids moléculaire modéré, une polarité faible, une certaine solubilité dans l’eau, une pression de vapeur et un caractère lipophile (affinité avec des phases ou des molécules non polaires) élevés. En revanche, il n’est pas nécessaire qu’elle possède de groupes fonctionnels particuliers ou qu’elle soit réactive chimiquement. (…). En fait, presque toutes les substances volatiles sont odorantes et il est remarquable de constater que l’on n’ait pas reporté deux molécules différentes ayant des odeurs strictement identiques. Le paradigme selon lequel toutes les propriétés d’une substance chimique seraient in fine déterminées par leur structure moléculaire a conduit tout naturellement à de nombreuses études qualitatives et semi-quantitatives pour tenter d’établir des relations entre structures et odeurs, en suivant des approches semblables à celles qui avaient fait leurs preuves dans l’étude des relations structure/ activité largement explorées pour leurs applications en chimie médicinale.
L’étude qualitative des relations structure/odeur montre que, dans de nombreuses séries, les molécules de structure similaire ont des odeurs voisines, bien que distinguables.
Cependant, cette observation n’est pas générale et on connaît de nombreux cas pour lesquels de petites modifications structurales peuvent entraîner des perceptions olfactives totalement différentes. Inversement, des structures très différentes peuvent présenter des odeurs similaires.
Source : CNRS, De la molécule à l’odeur.

Pour en savoir plus, vous pouvez également consulter les réponses précédentes du Guichet du Savoir aux questions suivantes :

Odeurs et atomes, comment l’odeur se matérialise

Parfums, odeur et système olfactif

Odeurs et parfums, les faxateurs d’odeurs

Les méthodes d’extraction pour la fabrication du parfum
De la cueillette des fleurs et des plantes au moment où l'on pulvérise le parfum il y a plusieurs étapes, d'abord extraire les matières premières naturelles des transformations pour isoler les molécules. L'objectif est d’obtenir une « essence ».

Hydrodistillation ou entraînement par la vapeur
C'est la technique la plus ancienne. Les alambics en cuivre sont maintenant en acier inoxydable, et l'on y admet parfois de la vapeur sous pression, ce qui augmente considérablement la vitesse de distillation. Elle est généralement mise en oeuvre sur des parties de plante fraîche (fleurs et feuilles), mais peut aussi traiter des racines pulvérisées (iris, costus). Toutes les distillations sont « cohobées », opération qui consiste à recycler l'eau de condensation après séparation de l'essence, sauf celles qui produisent en même temps que l'essence une eau florale (oranger, rose, laurier cerise...). Le rendement en huile essentielle est relativement faible, de l'ordre de 0,1 à 3 %.

Extraction par solvants volatils
Elle supplante de plus en plus souvent l'hydrodistillation. Les solvants sont généralement l'hexane, le cyclohexane ou le pentane. Le benzène n'est plus utilisé pour des raisons de toxicité, de même que le toluène, bien que ces solvants conduisent à un meilleur rendement. Le dioxyde de carbone (CO2) supercritique pourrait être le solvant de choix. En effet, le CO2 soumis à forte pression devient liquide. Il agit alors comme solvant d'extraction. Une remise à la pression atmosphérique le fait passer à l'état de gaz qui s'élimine sans résidu et peut être recyclé. Le coût de l'opération limite cependant son utilisation.
Dans tous les cas, les plantes sont immergées totalement dans le solvant à froid, sauf pour les graines, les lichens et les racines, où l'extraction est réalisée à chaud dans les solvants classiques. Le temps de contact est d'environ 30 minutes, après quoi le solvant initial est soutiré et remplacé par une deuxième charge, puis une troisième, à leur tour soutirées. La plus grande partie du solvant est évaporée et recyclée. On recueille une solution concentrée distillée sous vide. Il reste une pâte, liquide à chaud, appelée la concrète lorsqu'elle est issue des matières florales, ou le résinoïde brut lorsqu'elle provient des matières sèches.

Extraction par solvants non volatils
Elle utilise des corps gras dans lesquels sont solubles la plupart des substances volatiles et odorantes. C'est une technique très ancienne, dans laquelle on mélange 30 % de suif à 70 % d'axonge (graisse de porc), additionnés de teinture de benjoin qui sert d'antioxydant. Dans l'extraction à chaud (50 à 70 °C), les plantes sont mélangées à la graisse fondue et barattées pendant 15 à 60 minutes (fleur d'oranger, rose de mai). L'extraction à froid s'appelle l'« enfleurage », technique réservée aux fleurs très fragiles (jasmin, tubéreuse) que l'on pique dans la graisse qui recouvre les deux faces de châssis empilés les uns sur les autres sur trois ou quatre mètres de haut. L'essence très fine se fixe dans la graisse. Dans les deux cas, on obtient des pommades.

Expression à froid
Elle est réservée aux agrumes, par suite de la localisation superficielle de l'essence. Il s'agit d'un procédé mécanique dans lequel le fruit entier est placé dans des tambours rotatifs munis de pointes en acier qui déchiquettent le péricarpe. L'huile essentielle est entraînée par de l'eau. Le mélange est centrifugé et l'on recueille directement une huile essentielle extrêmement naturelle et pure.
Alors que l'hydrodistillation et l'expression fournissent une huile essentielle directement utilisable, les procédés d'extraction par solvants conduisent à des produits qu'il est nécessaire de purifier car ils ne sont pas solubles dans l'alcool. On procède donc à une opération dite « glaçage à l'alcool », qui consiste à dissoudre les concrètes, les résinoïdes ou les pommades dans une grande quantité d'éthanol et à refroidir l'ensemble à -15 °C. Les cires et les produits indésirables se solidifient. Ils sont séparés par filtration. On obtient ainsi des absolues, des résinoïdes lavés et des concrètes de pommade.
Sources : Parfums, Marie-Claude Martini, Cosmétologie et dermatologie esthétique, 2000 EMC ( ressource disponible en ligne dans le réseau des bibliothèques lyonnaises)
Futura sciences, Dossier : Grasse, Ville des parfums.


Les différentes plantes parfumées

Les plantes parfumées sont très variées, il serait difficile d’en dresser une liste exhaustive... En effet les substances odorantes sont émises le plus souvent par les fleurs, mais aussi par les feuilles, les troncs, les racines ou les fruits....
Elles peuvent être libérées par le biais :
- d’essences : produites à la surface des végétaux par des poils minuscules. Certaines sont très volatiles, comme celle de la fraxinelle qui s’échappe les jours de pleine chaleur et entoure la plante d’un nuage odorant si abondant qu’il suffit de craquer une allumette pour le voir s’enflammer.
- de résines : Solides ou semi-liquides, elles sont produites par certains végétaux de façon spontanée ou en réaction à une blessure. Elles sont insolubles dans l’eau et solubles dans l’alcool. Les pins, les cistes, les pistachiers produisent des résines très odorantes.
- de baumes : ce sont des substances sirupeuses à odeur suave, surtout lorsqu’on les brûle ; ils sont solubles dans l’alcool. (…)
- de gommes : proches des résines, elles en diffèrent par le fait qu’elles sont solubles dans l’eau et insolubles dans l’alcool. Les arbres du genre Acacia en sont les grands producteurs. La plus connue est la gomme arabique.
- d’ huiles : Les fruits et les graines de certains végétaux produisent des liquides gras parfumés ; ces huiles naturelles sont utilisées en cuisine mais aussi en parfumerie.
Source : Les plantes à parfum

Quelques pistes complémentaires

La liste Wikipédia des plantes à cosmétique et à parfums

L’herbier parfumé : histoires humaines des plantes à parfum.

Jardin parfumé toute l’année : reportages, idées, portraits de plantes.

Herbes aromatiques,

Tout d'abord.je vous remercés pour répondre à mes questions.
Mon question c'est,quelles sont les différentes substances chimiques parfumés
exp(ester..............)

Réponse du Département Sciences et Techniques


Bonjour,

On distingue deux familles distinctes de molécules odorantes, chacune ayant leurs caractéristiques propres:
- Les molécules oxygénées - Ce sont les plus odorantes. Elles regroupent :
. Les aldéhydes caractérisés par leur groupement -CHO, exemple : la vanilline à l'odeur de vanille.
. les cétones caractérisés par leur groupement >C=O, exemple : civétone à l'odeur de musc.
. les esters caractérisés par leur groupement RCOOR' (R et R' différant selon les alcool/acide réagissant), exemple : coumarine à l'odeur d'herbe coupée
- Les hydrocarbures - Molécules non-oxygénées. Cette famille regroupe :
. les alcènes, exemple : le limonène à l'odeur d'agrume.
. les terpènes, exemple : le pinène présent dans la menthe ou la sauge.


Pour qu'une substance possède des propriétés odorantes, il faut qu'elle ait un poids moléculaire modéré, une polarité faible, une certaine solubilité dans l'eau, une pression de vapeur et un caractère lipophile.
Il existe plus de 300 000 molécules odorantes. Nous ne pouvons donc vous donner des informations sur chaque molécule. Mais une recherche sur le net par mot clé – ester, aldéhyde, cétone, alcène, terpène.. et molécule odorante – donne de nombreuses réponses.

Vous pouvez consultez le dossier CNRS, De la molécule à l’odeur mentionné dans notre précédente réponse (pages 4 à 6) sur la relation entre structure et odeurs.
Vous trouverez sur ce site un cours de chimie organique sur les composés aromatiques

Des informations également dans un chapitre du livre (de la page 185 à 233 ) Chimie des couleurs et des odeurs

Des expériences pour reproduire des Odeurs fruitées et parfums synthétiques

Bon courage pour vos recherches.