Le 23/09/2005 à 12h39
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Question d'origine :
Je suis en math spé, et je realise un tipe sur les enantiomères, je souhaiterai connaitre un exemple de molecule qui sous la forme d'un enantiomère est un medicament et sous la forme de l'autre enantiomère est une toxine (ou ne soigne plus).
Merci
Réponse du Guichet
anonyme
- Département : Équipe du Guichet du Savoir
Le 23/09/2005 à 12h55
Les énantiomères sont des isomères en miroir, telles la main gauche et la main droite. Un mélange des deux énantiomères en quantités égales est appelé mélange racémique. Beaucoup de médicaments sont disponibles sous forme racémique, par ex. la bupivacaïne, la cétirizine, le citalopram, l’épinéphrine, la fluoxétine, l’ofloxacine, l’oméprazole, le salbutamol, le sulpiride et la warfarine. Parmi ces médicaments racémiques, plusieurs ont, ces dernières années, été commercialisés sous forme de l’un de leurs deux énantiomères. Il s’agit par exemple de l’escitalopram (l’énantiomère S du citalopram), l’ésoméprazole (l’énantiomère S de l’oméprazole), la lévobupivacaïne (l’énantiomère S de la bupivacaïne), la lévocétirizine (l’énantiomère R de la cétirizine), la lévofloxacine (l’énantiomère S de l’ofloxacine) et le lévosulpiride (l’énantiomère S du sulpiride).
L’utilisation d’un énantiomère à la place du mélange racémique n’est intéressante que lorsque l’ «autre» énantiomère influence défavorablement le rapport risque-bénéfice du mélange racémique. C’est le cas par exemple lorsque l’«autre» énantiomère n’a pas ou peu d’efficacité thérapeutique, mais qu’il intervient dans la toxicité du mélange ou lors d’interactions médicamenteuses.
En ce qui concerne la lévofloxacine, seul cet énantiomère de l’ofloxacine – et non l’autre énantiomère – possède une activité antibactérienne ; les deux énantiomères ont toutefois la même toxicité [n.d.l.r.: la lévofloxacine peut dès lors être utilisée à des doses plus élevées et est un peu plus efficace que l’ofloxacine, par ex. dans les infections à pneumocoques, voir Folia de janvier 2001 au sujet des indications de la lévofloxacine]. Quant à l’ ésoméprazole , le profil pharmacocinétique de cet énantiomère est plus favorable (meilleure biodisponibilité) que celui du mélange racémique oméprazole, mais il n’est pas prouvé que cela se traduit par un avantage sur le plan clinique. In vitro, l’escitalopram paraît environ 30 fois plus puissant que l’autre énantiomère en ce qui concerne l’inhibition de la recapture de la sérotonine, mais il n’est pas prouvé que cela apporte un avantage sur le plan clinique par rapport au mélange racémique.
source : Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique.
Un exemple tristement célèbre est celui de la thalidomide, un sédatif utilisé dans les années 60. A cette époque, un laboratoire avait commercialisé une formulation où figurait un mélange des deux énantiomères du principe actif (pour des questions de coût). Or si un des énantiomères était effectivement un sédatif, l'autre était un tératogène.
source : Cours de stéréochimie.
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